Friedel-Crafts Acilezés

Day 1,904, 10:23 Published in Hungary Hungary by SubBass

Acilezésnek azokat a szubsztitúciós reakciókat nevezzük, amelyekben egy aromás gyűrű hidrogénjét cseréljük ki acil-csoportra, a megfelelő melléktermék keletkezése mellett.

Általános képlettel:

Ahol X= többnyire klór, R= szénlánc, katalizátor: vízmentes AlCl3

Első lépésben az alumínium-klorid komplexet képez a karbonsav-halogeniddel, az aktivált komplex szétesik(enlol-oxo tautomerizáció miatt melléktermékek keletkezhetnek).


Az alkil csoport ráaddícionálódik a gyűrűre, a savas közegben alumínium-kloriddal komplexet képezve, mely vízzel elbontható.




Egy hétköznapokban gyakori példa az acetofenon, melyet régen altatószerként is alkalmaznak, ma már inkább illatszerekben, oldószerként, továbbá szerves szintézisek kiindulóanyagaként használnak.